蔡京在赴儋州贬所时，携带大量金钱，但是他的作恶多端招致老百姓的反感，在路上用钱也买不到东西，因此不由得感慨：“京失人心，何至于此。”最终，80岁的蔡京于七月二十一日饿死于潭州(今湖南长沙)崇教寺。
在众多的海南贬官中，有大量勤政为民的正面人物，多因政治斗争或者自身耿直的性格而被流贬海南，到达贬所之后努力造福当地，他们的身世遭遇得到人们的同情，所作所为受到人们的尊重;当然也有不少作奸犯科、祸国殃民的反面人物被放逐琼岛，彰显了善恶有报的千年古训。宋朝被贬海南的蔡京、童贯、蔡攸、曹泳等，都属于祸患朝廷的反面权奸。蔡京四次担任宰相都是在徽宗时期，而且是北宋走向灭亡的时期，他的宦海沉浮给我们关注北宋后期政治提供了独特视角。
四度为相的权臣
蔡京(1047—1126)， 字元长，兴化仙游(今福建莆田)人。熙宁三年(1070年)和弟蔡卞同榜进士。初任钱塘尉，又改为舒州(今安徽潜山)团练推官。元丰六年(1083年)，以奉议郎的身份出使辽国，因有功被拜为中书舍人。蔡京初入仕途时支持变法，再加上其弟蔡卞为王安石女婿，因此得到赏识，甚至还被认为是日后宰相人选之一。司马光当政时，废止新法，蔡京又积极追随，政治上的两面手法，可见一斑。元祐八年(1093年)哲宗亲政后恢复新法，启用熙宁年间被王安石提拔重用的章惇，蔡京因此于绍圣元年(1094年)以龙图阁直学士身份权户部尚书。徽宗初立，在宰相曾布的打压下，蔡京被排挤出京，处于政治上的低谷期。但是由于他结交被宠幸的内侍童贯，很快返回京城，开始了先后四度为相的宦海沉浮。
崇宁元年(1102年)四月，由于童贯的极力推荐，加上蔡京进退有道，投徽宗之所好，因此得到赏识。这一年闰六月，曾布罢相，随后蔡京为相，长达四年。蔡京采用了多种手法来巩固自己的地位，如援引同党，打击异己，掀起声势浩大的党禁，并撰《奸党碑》全国刻碑传布;迎合徽宗继父兄之志，进行变法;倡“丰亨豫大”之说，助徽宗享乐;开展对西夏的战争，收复湟、鄯等地，显示政绩。崇宁五年(1106年)正月，彗星现于西方，这一奇异的天象引起当政者的高度关注。有谏官认为是变法和对元祐党人太过严厉所致，徽宗因此要求各地禁毁“奸党碑”，除党禁，恢复元祐、元符年间迁谪者士籍，而蔡京也因此于当年二月被罢相。
徽宗虽然将蔡京罢相，但是并不是失去信任，而是因为天变做出的反应。不到两年，大观元年(1107年)正月，蔡京得以复相。他延续当年援引同党、排斥异己的做法，进一步结交内侍童贯;吸取前次的教训，减轻对元祐党人的处罚;继续倡导“丰亨豫大”，助徽宗享乐。由于张商英、何执中、张康国等人的排挤，蔡京于大观三年(1109年)六月再次罢相。这次担任宰相时间为两年半。
蔡京二次罢相之后，何执中、张商英等先后担任宰相，但是时间都不长，可见内部斗争激烈。蔡京充分利用人事矛盾，再加上童贯居中调停，因此在三年之后的政和二年(1112年)五月第三次担任宰相，这是他为相生涯中时间最长、地位最稳固的一次，长达8年多。由于善于迎奉，徽宗对其恩宠有加，甚至还将公主茂德帝姬嫁给他儿子蔡鞗结成亲家。宣和二年(1120年)六月，蔡京再次罢相，时年74岁。原因大致有三，首先是年过70该致仕却仍居相位，这引起很多人的不满;其次是倡导的新法招致很多人的反对，甚至长子蔡攸也成为坚定的反对派;其三是儿子蔡絛依仗其权势狂率不羁，侵凌同列，招致很多人反感。
蔡京虽早已超过致仕年龄，但是对权力的欲望却依然强烈。在宰相王黼被童贯、朱勔等人排挤后，宣和六年(1124年)十二月，78岁的蔡京再次被任命为宰相。蔡京早已老眼昏花，头脑也不甚清楚，大小事宜基本上都由儿子蔡絛操作。蔡絛的专横跋扈招致很多人的不满，尤其是蔡京长子蔡攸屡次进行弹劾。在多方攻击下，蔡京于宣和七年(1125年)四月再次罢相，从而结束了四任宰相的生涯。
在宋朝133位宰相中，只有7人任职达10年以上，而达到14年以上的仅有蔡京、秦桧、史弥远、贾似道等四人，且均为负面权奸。
祸国的“六贼”之首
《宋史》将蔡京列入“奸臣传”，并如此说：“京天资凶谲，舞智御人，在人主前，颛狙伺为固位计，始终一说，谓当越拘挛之俗，竭四海九州之力以自奉。帝亦知其奸，屡罢屡起，且择与京不合者执政以柅之。京每闻将退免，辄入见祈哀，蒲伏扣头，无复廉耻。燕山之役，京送攸以诗，阳寓不可之意，冀事不成得以自解。见利忘义，至于兄弟为参、商，父子如秦、越。暮年即家为府，营进之徒，举集其门，输货僮隶得美官，弃纪纲法度为虚器。患失之心无所不至，根株结盘，牢不可脱。”虽然后世有人写文章为蔡京翻案，对其经济管理才能以及书艺特长进行正面评价，但是，北宋的灭亡，蔡京是难逃其咎的(当然主因在于徽宗)。这大致体现为两个方面：
其一，有意识迎合徽宗的喜好，进一步放大其玩物丧志的心性。宋徽宗是我国历史上著名的书画家，但是作为一代君主却不可取。蔡京是知名的书法家，因此能够获得徽宗的好感，这恐怕也是他多次担任宰相的一个重要原因。他当政之后，首倡丰亨豫大，视官爵财物如粪土，极力鼓动徽宗大肆挥霍，力主修《大晟乐》、《宣和画谱》，大兴花石纲之役。他自己也过着穷奢极欲的生活。迎合君主的偏好，各地官府层层加码盘剥，给百姓造成深重灾难。老百姓“愁困不聊生，而京僴然自以为稷、契、周、召也”。这一场景，在小说《水浒传》中有生动的描写。
其二，大规模打击政敌，扶持亲近。蔡京先后四起四落，因此政敌无数，一旦得势便假公权对政敌进行狠命打击，其中最恶劣的当为元祐党禁，将309人入奸党碑传布天下。为了争权夺利，甚至对自己的弟弟蔡卞、儿子蔡攸也毫不心慈手软。徽宗朝人事更替频繁，是和当权者排斥、打击异己不无关系的。在打击异己的同时，蔡京极力扶持亲近如童贯等人，他之所以能够多次东山再起，和这方面有着很大的关系。虽然所扶持的亲近最终也有反目成仇的，但是作为政客的蔡京一切以自己的利益为出发点，使得朝廷的人事关系更加复杂，大敌当前却只算计各自的利益，怎能不亡国？
金兵不断南下，国家形势日益紧急窘迫，蔡京为保全自己，将全家都迁至江南。国难当头，朝野官民纷纷揭露蔡京、童贯等人的罪行，要求对其进行惩处。宣和七年(1125年)，太学生陈东向朝廷上书，将蔡京、王黼、童贯、梁师成、朱勔、李彦等人称为“六贼”，认为他们祸患国家，应当诛杀，并且“传首四方，以谢天下”(《宋史·陈东传》)。“六贼”中，尤以蔡京位高权重，祸国最为严重。
面临众情激愤的场景，钦宗在靖康元年(1126年)将蔡京“连贬崇信、庆远军节度副使，衡州安置，又徙韶、儋二州”(《宋史·蔡京传》)，并于七月乙亥，安置儋州。而与蔡京并称为“六贼”的其余五人，在半年内分别受到应有的惩处，结局如下：李彦赐死;王黼被贬为崇信军节度副使，永州安置(今湖南零陵)，途中被仇人杀死;梁师成贬为彰化军节度副使，途中赐死;童贯贬于吉阳军(今海南三亚)，途中赐死;朱勔贬于循州(今广东龙川)，不久被斩首处死。祸患国家的“六贼”终受惩处，却也无法挽救北宋灭亡的命运了。
携大量金钱赴儋州
被称为“六贼”之首的蔡京四次为相，把持朝政长达18年之久。从“六贼”的结局来看，或者死于仇杀，或者被朝廷赐死、杀死，对蔡京的惩处则是层层加码，最终是被安置于海南儋州，算是善终了。
在陈东等人上书请诛“六贼”后的靖康元年(1126年)二月十八日，蔡京责授中奉大夫、秘书监、分理西京(河南洛阳)致仕，这只是一个很轻的处分。三月三十日，责授崇信军节度使，德安府(今湖北安陆)安置，不久又安置于韶州(今广东韶关)。六月初五，朝廷下圣旨说：“蔡京、蔡攸永不放还，臣僚敢有引荐，当正刑章。”七月十一日，又把蔡京移儋州安置，蔡攸移雷州安置，子孙23人也被分别流放边远各地，遇有特赦也不准内迁。
蔡京多行不义而被惩处后，还写了一首词：“八十一年往事，三千里外无家，孤身骨肉各天涯，遥望神州泪下。金殿五曾拜相，玉堂十度宣麻，追思往日谩繁华，到此翻成梦话。”对一生的荣华富贵进行了回忆，充满了感伤之情，却无忏悔之意。蔡京在赴儋州贬所时，携带大量金钱，但是他的作恶多端招致老百姓的反感，在路上用钱也买不到东西，因此不由得感慨：“京失人心，何至于此。”最终，80岁的蔡京于七月二十一日饿死于潭州(今湖南长沙)崇教寺。宋人王明清笔记《挥麈后录》有相关记载：“初，元长之窜也，道中市食饮之物，皆不肯售，至于辱骂，无所不至。遂穷饿而死。”真是多行不义必自毙！《宋史·蔡京传》如此说：“卒致宗社之祸，虽谴死道路，天下犹以不正典刑为恨。”百姓衔恨，可见一斑。蔡京被草草安葬于崇教寺后面的漏泽园。漏泽园属于北宋时期社会救济机构，本为蔡京所创，主要是用来安葬贫而不能负担丧葬费用之人，真是造化弄人啊。42年之后的孝宗乾道三年(1167年)，蔡京的骸骨方才由潭州迁葬于故里仙游连江里(枫亭)埔缝村。
在蔡京死后，御史上书说蔡京长子蔡攸罪不减其父，因此再被贬置万安军(今海南万宁)，并于途中赐死，一同被处死的还有蔡京的另一个儿子蔡翛。
《宋史》将蔡京列为奸臣，虽然主要是为朝廷开脱北宋灭亡的原因，但是他自身多方作恶也是绕不过去的原因。蔡京是当时著名的“书法四大家”(苏轼、黄庭坚、米芾、蔡京)之一，后世恶其声名，就用其另外一个书法家、同乡族兄蔡襄来替代。时至今日，“福建莆田将投巨资修复北宋权相蔡京墓”的传闻还成为网上热议的话题，原因也多在蔡京当年之恶名。