周景王元年(公元前544年)，吴侵越时所获战俘剌死吴王余祭。周敬王十年(前510年)，吴大举攻楚前，为解除后顾之忧，又曾攻越，占领檇李(今浙江嘉兴南。十五年，吴军主力在楚都郢时，越乘机侵入吴境，双方矛盾日趋激化。吴欲争霸中原，必先征服越国，以解除其后方威胁;越欲北进中原，更必先服吴才有可能，因而引起延续二十余年的吴越战争。
越灭吴之战是春秋末期位居长江下游的两个诸侯国吴和越之间进行的最后一次争霸战争。自公元前510年开始，持续至公元前475年，历时共35年，中经吴伐越的槜李之战、越伐吴的夫椒之战、笠泽之战和姑苏围困战，最终迫使吴王夫差自杀，吴国灭亡。 越王勾践称霸，成为春秋时期最后一位霸主。
二十四年(公元前496年)，吴王阖闾率军攻越，双方主力战于檇李。越以死罪刑徒阵前自刎，乘吴军注意力分散之机发动猛攻，大败吴军。阖闾负伤身死，夫差继位为王。二十六年，越以水军攻吴，战于夫椒(今江苏太湖中洞庭山)。越军战败，主力被歼。吴军乘胜追击，占领越都会稽(今浙江绍兴)。越王勾践率余部5000人被围于会稽山上。勾践请降，吴大臣伍员建议勿许，认为“今不灭越，后必悔之”。夫差因急于北上中原争霸，未采纳伍子胥建议，以越王质吴为条件，许降撤兵。
勾践夫妇为吴王“驾车养马”，执役三年，赢得夫差信任，获释回国。勾践为兴越灭吴，“卧薪尝胆”，发愤图强。其在谋臣文种、范蠡辅佐下，制定了“十年生聚”、“十年教训”的长期战略：在内政上实行发展生产、奖励生育及尊重人才等政策，以安定民生，充裕兵源，收揽人心，巩固团结，从而增强综合国力;在军事上，实行精兵政策，加强训练，严格纪律，以提高战斗力。当时弩已用于作战。战车、战船均“顿于兵弩”，战斗胜败关键又取决于最后之冲锋。勾践聘请精于弓弩射法的陈音教授用弩技术，包括瞄准、连续发射及掌握弩力与箭重最佳比例(拉力一石，箭重一两)等方法，使“军士皆能用弓弩之巧”，聘请善于“剑戟之术”的越女教授“手战”格斗技术，使军士“一人当百，百人当万”。越地民风是“悦兵敢死”，惯于各自为战。为此，勾践反对“匹夫之勇”，强调纪律性，要求作战单位在统一号令下统一战斗行动，以发挥整体作战能力。规定服从指挥者有赏，违犯者“身斩，妻子鬻”。在外交上，针对“吴王兵加于齐晋，而怨结于楚”的情况，采用“亲于齐，深结于晋，阴固于楚，而厚事于吴”的方针(《吴越春秋·勾践归国外传》)。厚事于吴，即效法周文王对商纣王“文伐”之谋略，以非战争手段瓦解、削弱敌人。主要措施有，佯示忠诚，使吴王放松对越戒备，放手北上中原争霸，纵其所欲，助长吴王爱好宫室、女色之欲望，使其大兴土木，耗费国力;并行贿用间，扩大吴统治集团内部矛盾，破坏其团结。施行十年，使得越“荒无遗土，百姓亲附”，国力复兴。越军亦成为一支装备精良、训练有素且“人有致死之心”的精锐部队。
吴王夫差在征服越国后，即积极作北进准备。伍员再次建议“定越而后图齐”，认为越是“腹心之病”，而“齐鲁诸侯不过疥癣”之疾。吴王仍未采纳。三十一年(前489年)，吴先攻陈(今河南淮阳).以解除其北进时来自侧翼的威胁。三十三年，吴攻鲁，打开进军中原的大门。吴为建立北进战略基地及打通北进军事运输交通线，于三十四年在长江北岸营建了规模宏大的邗城(今江苏扬州)，开凿了由今扬州经射阳湖至淮安之邗沟，沟通江、淮水域，并进而与泗、沂、济水联结。三十五年，吴率鲁、邾、郯等国联军由陆上攻齐;派大夫徐承率水军由长江入海，向山东半岛迂回，攻齐侧后。吴水军海上作战失利，陆上联军遂退回(参见吴鲁邾郯攻齐之战)。三十六年，吴再次攻齐，在艾陵(今山东莱芜东北)全歼齐军精锐(参见艾陵之战)。三十八年(前482年)，夫差率吴军主力进至黄池(今河南封丘西南)，与晋及中原诸侯会盟，“欲霸中国”。此时吴之霸业达于顶点。
当吴王夫差在黄池与晋定公争作盟主时，越王勾践分兵两路攻吴。一部兵力自海入淮，断吴主力回援之路，掩护主力作战;其自率主力直趋吴都，在郊区泓水歼灭迎战之吴军，并乘势攻入吴都。夫差南归，恐因国都失守士气下降及远程奔返造成部队疲惫、决战不利，派人请和。勾践亦以吴军主力未损，不愿进行无把握的决战，遂与吴订和约后撤军。四十二年，吴国发生灾荒。越乘机发动进攻，与迎战吴军在笠泽(在今江苏吴江一带)隔江相峙。越军利用夜暗，以两翼佯渡诱使吴军分兵，然后集中精锐，实施敌前潜渡、中间突破，并连续进攻，扩大战果，创造了中国战争史上较早的河川进攻的成功战例(参见笠泽之战)。笠泽之战后，吴、越力量对比发生了根本变化，越已占有绝对优势。周元王元年(前475年)，越再度攻吴。吴军无力迎战，据都城防守。越于吴都西南郊筑城，谋长期围困。吴八次遣使请和，均遭越拒绝。三年，城破，夫差自杀，吴亡。勾践率军“北渡江淮，与齐、晋诸侯会于徐州”。周元王封勾践为伯。“越兵横行于江淮东，诸侯毕贺，号称霸王”(《史记·越王勾践世家》)，越终于成为春秋时期的最后一任霸主。