在征讨董卓的战役中，孙坚pk董卓，又是如何呢？两个人第一次偶遇，孙坚就显出了独特的大将风度。当时，孙坚在驻守鲁阳城，派遣部下前往后方催督粮草。孙坚亲自为部下践行，在城外设下帐幔，诸位将领都在帐幔中饮酒聊天。大家吃得正开心的时候，董卓率领几万军队突然出现在鲁阳城不远，当时几十个轻骑兵已经到了鲁阳城下。孙坚看到，不慌不忙，下令各位将领率领自己的部下按照编制慢慢退入鲁阳，而自己依然端坐在大帐中。等到众人全部退去，孙坚才起身入城。
而董卓看到孙坚的部队遭逢突变，依然井然有序，知道遇上劲敌。于是没有攻城，率军离去。后来，孙坚告诉部下，当时自己之所以没有立刻起身，就是担心大敌当前，军心一乱，就会互相践踏，反而无法快速入城了。第一回合以孙坚胜利结束。
后来，孙坚转移到梁东地区，遇上董卓部队，众寡不敌，孙坚率领几十个人突围。孙坚此人，经常带着一个红头巾，董卓的部下都认识。于是孙坚就脱下头巾，命令部下祖茂(演义中是祖茂主动请求，孙坚在正史中个人品德也平平)戴上自己的头巾，做个替死鬼。可是祖茂没有像演义中一样刺杀华雄不成，反被一刀砍死，而是把头巾挂到房梁上，就躲在草丛中溜走了。第二回合以董卓胜利结束。
孙坚大败之后没有气馁，反而收罗残部，在阳人地区主动出击，大破董卓军队，斩首一万多人，并且斩杀董卓的都督华雄等将领，取得了关东联军征讨董卓的最大胜利。孙坚确实有将略。在刚刚的大胜之后，董卓军队必然沉浸在胜利的喜悦之中，将领必然轻视孙坚军队。而孙坚在大败之后，收罗残部，虽然人数不多，但是在孙坚的激励之下，人人心存雪耻之志，于是人人奋勇，各个争先。敌人防范最松弛的时候给敌人致命一击。第三回合，以孙坚大胜结束。